3.3 التركيب الكيميائي لـ CG

بالنسبة لـ CG ، EEP من الكونغو ، لم يكن GC-MS فعالًا بدرجة كافية لتحديد جميع المكونات المختلفة بشكل مباشر ولكنه سمح لنا بتوصيف العديد من الفئات الكيميائية ، بما في ذلك الاسترات الدهنية ومشتقات الفينول والريسورسينول و triterpenoids. دفعتنا هذه المعلومات الهيكلية إلى استخدام 13C NMR لإلغاء التكرار باستخدام قواعد بيانات مخصصة ، مثل DB4 و DB5. وهكذا ، تم إجراء كروماتوغرافيا الفلاش على CG EEP وتم جمع الكسور باستخدام TLC مع الكشف عن الفانيلين الكبريتي (راجع الشكل SI -24). تم إجراء إزالة النسخ 13C NMR باستخدام برنامج MixONat على الكسور المختلفة باستخدام DB4 و DB5 ، متبوعة بمقارنة مع الأدبيات للتحقق من صحتها. علاوة على ذلك ، سمحت لنا بيانات GC-MS بتحديد MW من NPs الرئيسية ، والتي تم استخدامها مع برنامج MixONat لتحسين الفرضيات الهيكلية (الجدول 4 ، الشكل 4).

يمكن أن يزيد الجليكوزيد من cistanche أيضًا من نشاط SOD في أنسجة القلب والكبد ، ويقلل بشكل كبير من محتوى lipofuscin و MDA في كل نسيج ، ويزيل بشكل فعال العديد من جذور الأكسجين التفاعلية (OH- ، H₂O₂ ، إلخ) والحماية من تلف الحمض النووي الناتج عن ذلك. بواسطة OH- الجذور. جليكوسيدات Cistanche phenylethanoid لديها قدرة قوية على إزالة الجذور الحرة ، وقدرة تخفيض أعلى من فيتامين C ، وتحسن نشاط SOD في تعليق الحيوانات المنوية ، وتقليل محتوى MDA ، ولها تأثير وقائي معين على وظيفة غشاء الحيوانات المنوية. يمكن أن يعزز عديد السكاريد القارص نشاط SOD و GSH-Px في كريات الدم الحمراء وأنسجة الرئة للفئران المسنة تجريبياً الناتجة عن D-galactose ، وكذلك تقليل محتوى MDA والكولاجين في الرئة والبلازما ، وزيادة محتوى الإيلاستين ، تأثير الكسح الجيد على DPPH ، وإطالة وقت نقص الأكسجة في الفئران الشائخة ، وتحسين نشاط SOD في مصل الدم ، وتأخير التنكس الفسيولوجي للرئة في الفئران الشائخة تجريبياً مع التنكس المورفولوجي الخلوي ، أظهرت التجارب أن Cistanche لديه قدرة جيدة على مضادات الأكسدة وله القدرة على أن يكون دواءً لمنع وعلاج أمراض شيخوخة الجلد. في الوقت نفسه ، يتمتع إشنكوسايد في Cistanche بقدرة كبيرة على البحث عن الجذور الحرة لـ DPPH ويمكنه البحث عن أنواع الأكسجين التفاعلية ، ومنع تدهور الكولاجين الناجم عن الجذور الحرة ، وله أيضًا تأثير إصلاح جيد على تلف أنيون الثايمين الجذور الحرة.

انقر فوق أين يمكنني شراء Cistanche

【لمزيد من المعلومات: david.deng@wecistanche.com / WhatApp: 86 13632399501】

كما هو متوقع ، تم تأكيد الإسترات الدهنية مثل إستر إيثيل حمض البالمتيك (15) وإستر إيثيل حمض الأوليك (16) ، وهي أكثر المركبات تطايرًا في CG ، في CG _ F2 بمقدار 1 H ​​NMR كما افترضه GC-MS . بالنسبة إلى CG _ إلغاء نسخ NMR باستخدام برنامج MixONat مع triterpenes ، أعطى DB4 أكثر من 5 0 مركبات بدرجة تطابق أعلى من 0. 9 0. كشفت أطياف 13C NMR لـ CG _ F3 عن مزيج من عدة مشتقات ترايتيربين (مع M عند 424 لكل ما اقترحه GC-MS) بما في ذلك واحد رئيسي واثنان ثانويان. بعد التحقق من صحة بيانات 13C NMR في الأدبيات ، تم تحديد المركب الرئيسي على أنه cycloartenone71،72 (17 ، الترتيب 1 ، النتيجة 0. 9 0 ، مرشح MW عند 424 Da ، الأشكال SI {{26) }} و SI -36) والصغرى مثل lupenone73،74 (18 ، الترتيب 4 ، النتيجة 0. 87) و -amyrenone75 (19 ، الترتيب 31 ، النتيجة {{6 {{9) {{1 0 1}}}}}. 83 ، الأشكال SI {{4 0} و SI -36). وبالمثل ، في الكسر CG _ F8 ، وجدنا خليطًا من الكحوليات المقابلة مثل cycloartenol76 (21 ، الترتيب 7 ، النتيجة 0. 9 0 ، الأشكال SI -39 و SI {{5 0}) كـ NP رئيسي و lupeol77 (22) و -amyrin78 (23) كأطفال ثانويين (الرتبة 1 ، النتيجة 0. 97 والرتبة 34 ، النتيجة {{19 {) {204}}}}. 83 ، مرشح MW عند 426 Da ؛ الأشكال SI -41 و SI -42). تم تحديد أيزومر 23 ، -amyrin (24) ، بشكل أساسي بناءً على بيانات 13C NMR (مقارنة مع بيانات الأدبيات بواسطة Seo et al. 78 و GC-MS (MW 426). كل هذه مشتقات الكيتون والكحول ترايتيربين كانت بالفعل معروف في البروبوليس. 37،38،42،54،79 لـ CG _ F5 ، حيث أظهر تحليل GC-MS مركبًا رئيسيًا عند 13.1 دقيقة مع ملف تعريف مشتق من الفينول (الجدول 1) ، 13C NMR dereplication مع alk (ar) yl resorcinol _ phenol DB5 حدد بشكل صحيح m-heptadecenylphenol80 (20 ، الترتيب 1 ، النتيجة 0.87 (الأشكال SI - 37 و SI -38) الموصوفة بالفعل في البروبوليس الكاميروني. 37 في الكسر سلطت CG _ F10 و Triterpenes DB4 الضوء بدقة على dipterocarpol81 (25 ، الترتيب 1 ، النتيجة 0.93 ، MW 442 ، الأشكال SI -43 و SI -44) الموصوفة سابقًا في دنج من Thailand82 و Alk (ar ) yl resorcinol _ phenol DB5 اقترح 6- heptadecenylsalicylic acid (26 ، الترتيب 1 ، الدرجة 0.92 ، MW 374 ، الأشكال SI -43 و SI -45). بخصوص هذين NPs ، MW الخاصة بهم لا تتطابق مع تلك التي حددها GC-MS. يمكن تفسير ذلك من خلال ارتفاع درجة الحرارة المستخدمة في طريقة GC-MS: قد يفقد المركب 25 جزيء من الماء من خلال الجفاف (m / z 424 [M 18]) بينما قد يفقد 26 جزيء من ثاني أكسيد الكربون من خلال نزع الكربوكسيل (م / z 330 [M -44]). بالنسبة للجزء التالي CG _ F12 ، اقترحت عملية إزالة النسخ باستخدام Triterpenes DB4 عددًا كبيرًا من المركبات ذات النتائج العالية. باستخدام مرشح MW في 442 Da ، وجد dipterocarp (25) بالفعل في CG _ F10 (الترتيب 20 ، النتيجة 0.90 ، الأشكال SI -46 و SI -47) و 24- تم تحديد ميثيلين سيكلوبوتان -3 ، 26- ديول 83 (27 ، الترتيب 3 ، النتيجة 0.97 ، مرشح MW عند 456 Da ، الأشكال SI -46 و SI -48). في الكسر CG _ F15 ، تم افتراض dammarenediol II (28) بشكل صحيح بواسطة MixONat و Triterpenes DB4 باستخدام مرشح MW عند 444 Da (المرتبة 1 ، النتيجة 1 ، الأشكال SI -49 و SI {{156} }؛ GC-MS: m / z 426 [M -18]) وأكدتها بيانات 13C NMR. 84 وباستخدام نفس الأسلوب ، تبين أن هذا الجزء الأخير يحتوي على نوعين آخرين من ترايتيربينويدات ، أي حمض المنجفيرين (29 ، المرتبة 10 ، النتيجة 0.87 ، مرشح MW عند 454 Da ، الأشكال SI -49 و SI -51) وحمض الجنين (30 ، الترتيب 1 ، النتيجة 0.94 ، مرشح MW عند 468 Da ، الأشكال SI {{174) }} و SI -52) الموجودة بالفعل في البروبوليس من نيجيريا 40 والبرازيل. 85 لم يتم اكتشاف هذه الأحماض الكربوكسيلية بواسطة GC-MS بسبب افتقارها للتطاير (رابطة الهيدروجين بين الجزيئات بسبب وظيفة حمض الكربوكسيل). وبالمثل ، في CG _ F18 ، تم تحديد نوعين آخرين من حمض التيربينويد ، أي حمض الصمب (34 ، المرتبة 1 ، النتيجة 0.87 ، مرشح MW عند 470 Da ، الأشكال SI {{1 86} و SI -56) وحمض المنجوليك (35 ، المرتبة 9 ، النتيجة 0.80 ، مرشح MW عند 456 Da ، الأشكال SI -55 و SI -57) وصفها أيضًا Silva et al. في البرازيل 85 في الكسر قبل الأخير CG _ F16، 13C NMR dereplication with Alk (en) yl resorcinol _ phenol DB5 اقترح بدقة دهون resorcinolic ، أي heptadecenylresorcinol86 (31 ، الترتيب 1 ، النتيجة 0.91 ، الأشكال SI -53 و SI -54) مرتبطة باثنين من مشتقات الريسورسينول الأخرى المحددة على أنها بنتاديسينيلريزورسينول 87 (32 ، ميغاواط 318) وبنتاديسيلريسورسينول 88 (33 ، ميغاواط 320). تم عزلها جميعًا سابقًا في الكاميرون 37 والعكبر المكسيكي. 89 13 تتوفر بيانات C NMR من 17 إلى 35 في المعلومات الداعمة.

بالنسبة لعينة البروبوليس الكونغولية هذه ، قد تنشأ معظم ترايتيربينويدات بالإضافة إلى دهون ريزورسينوليك من M. إنديكا. 83،89،90

3.4 تقييم مضادات الأكسدة ومضادات الشيخوخة

أظهر تقييم الأنشطة المضادة للأكسدة والمضادة للشيخوخة المبكرة لـ BC1 و BC2 و CG EEPs أن BC1 EEP فقط أظهر نشاطًا جيدًا مضادًا للأكسدة (1،172 ± 97 ميكرولتر TE / جم) ، أعلى بمرتين من مستخلص إكليل الجبل الإيثانولي (E392). كان هذا النشاط يتعلق بمحتواه الكلي من الفينول المرتفع (297. 0 ± 15.6 مجم GAE / جم) مقارنة بتلك الموجودة في EEPs من نوع الحور الموجودة غالبًا في أوروبا أو أمريكا الشمالية أو الصين .19 ومع ذلك ، فإن التحليل الكيميائي لـ كشف BC1 EEP عن الفينانثرين والبوليفينول الستيلبينويد ، بما في ذلك كومبريتاستاتين ب -2 (7) ، وهو مادة ثنائية هيدرو ستيلبين. تم وصف هذه المشتقات بالفعل بواسطة Inui et al. في عام 202158 في دنج السنغالي يظهر نشاطًا كبيرًا مضادًا للالتهابات ، حيث تكون المركبات 4 و 6 و 7 هي الأكثر نشاطًا. تم أيضًا وصف ثنائي هيدروفينانثرين 6- methoxycoelonin (3) بأنه يعرض تأثيرًا سامًا للخلايا ضد خمسة خطوط من الخلايا السرطانية البشرية (786-0 ، MCF -7 ، Hep2 ، UACC -62 ، و NCI / ADR-RES) مع نشاط ملحوظ ضد خلايا UACC -62 (IC 50 2. 59 ميكرومتر) .91 اشتهر الفينانثرين 6 أيضًا بنشاطه المعتدل السام للخلايا ضد KB و MCF -7 ، وخلايا K562 ونشاطها التثبيطي القوي على CDK1 / cyclin B (IC 50 0. 07 ميكرومتر) .92 تم وصف Dihydrophenanthrenes من أنواع Combretum مثل combretastatin مسبقًا أيضًا كمثبطات نمو الخلية: يمكن تمييز أربعة أنواع من combretastatin ، على سبيل المثال ، نوع ستيلبين (كومبريتاستاتين أ) ، ثنائي هيدرو ستيلبين من نوع (كومبريتاستاتين ب) ، نوع فينانثرين (كومبريتاستاتين سي) ، كومبريتاستاتين من نوع ماكرولاكتون دوري (كومبريتاستاتين D). من بينها ، combretastatin A (A -4 ، ولكن أيضًا A -1 و A -2) يعرضان أعلى نشاط مضاد للورم. 93،94 وبالتالي ، يبدو من الأفضل استخدام دنج مضاد للأكسدة. تحتوي على مشتقات الفينانثرين وثنائي هيدروفينانثرين ومشتقات كومبريتاستاتين بعناية فائقة. يؤكد أهمية التحديد الأولي للتركيب الكيميائي للعكبر قبل استخدامه في المنتجات الغذائية والصحية.

من بين جميع مستخلصات البروبوليس المستخدمة في هذه الدراسة ، أظهر BC2 EEP فقط نشاطًا معتدلًا مضادًا لعوامل الشيخوخة (IC 50 0. 7 0 ملغم / مل) مقارنة بخلاصة S. japonicum ethanolic ، المعروفة جيدًا بارتفاعها نشاط مكافحة الشيخوخة 19 (انظر الجدول SI.1). كما هو متوقع ، أظهرت جميع مشتقات الفلافانون المنقاة نشاطًا جيدًا (IC 50 0. 20–0.26 mM ؛ Table SI -1) قريبًا من القيمة المرجعية (Quercetin IC 50 0. 20 mM) باستثناء لمدة 13 (IC 50 0. 60 ملم). تم الإبلاغ سابقًا عن نشاط مضاد لعلامات تقدم العمر أعلى في EEP الفرنسي (IC 50 0. 05 مجم / مل) بمستويات أقل بكثير من مشتقات ترايتيربين وكميات عالية من مشتقات بنوك البينوبانكسين.

في الختام ، في العمل الحالي ، تم استخدام GC-MS أو HPLC-DAD-MS لأول مرة لتحديد فئات مختلفة من NPs وتحديد MWs الخاصة بهم. بعد ذلك ، سمح لنا إلغاء النسخ المستند إلى 13C NMR باستخدام برنامج MixONat مع قواعد بيانات مخصصة بتمييز NPs الرئيسية من الكسور بشكل لا لبس فيه. بالإضافة إلى triterpenoids الرئيسية ، BC1 ، أظهرت عينة دنج نشأت من وسط بنين ، تكوينًا أصليًا يحتوي على مستويات عالية من مشتقات ثنائي هيدروفينانثرين وفينانثرين وثنائي بنزيل ، تم تحديد بعضها لأول مرة في دنج. من المحتمل أن تكون بعض هذه البوليفينول المضاد للأكسدة سامة للخلايا وتذكرنا بالحاجة إلى تحليل منهجي للعكبر قبل استخدامه في المنتجات الغذائية والصحية ، خاصة بالنسبة للعكبر الأقل شهرة من المناطق الاستوائية. من بين المستخلصات الأخرى التي تنتمي إلى دنج من نوع Macaranga ، BC2 ، التي تم جمعها في نفس المنطقة ، احتوت على مادة prenyl و geranyl flavanones مع أنشطة مضادة للشيخوخة. احتوى العكبر من الكونغو على NPs على الأرجح مرتبطة بالمصدر النباتي M. إنديكا: cyclobutane-type triterpenoids and resorcinolic lipids. سيتم إجراء مزيد من الاستقصاء لربط التركيب الكيميائي النباتي لعينات البنين البنيني والكونغولي بالنباتات المحلية وتقييم خواصهما المضادة للفطريات والبكتيريا.

إعتراف 

يشكر المؤلفون الدكتورة إنغريد فروزي من "Plateau Astral" في كلية العلوم في Angers لتحليلات LC-MS.

شكر وتقدير للدعم المالي

يشكر المؤلفون المؤسسة الدولية للعلوم (IFS) (المنحة الأولى -3- E -5720-2) ولجنة التعاون العلمي والتكنولوجي (COMSTECH) على دعمهم المالي.

بيان توافر البيانات

يتم تضمين جميع البيانات التي تحمل علامة SI في قسم المعلومات التكميلية.

مراجع

1. Simone-Finstrom M ، Borba RS ، Wilson M ، Spivak M. Propolis يتصدى لبعض التهديدات لصحة نحل العسل. الحشرات. 2017 ؛ 8 (2): 46.

2. حرفوش ر.م ، محمد ر.محمد ، سليمان هـ. الفعالية المضادة للبكتيريا لمستخلص العكبر السوري ضد العديد من سلالات البكتيريا في المختبر. علوم فارم العالم ي. 2017 ؛ 6 (2): 42-46.

3. Gavanji S، Larki B. التأثير المقارن لعكبر نحل العسل وبعض المستخلصات العشبية على المبيضات البيضاء. تشين جي انتيجر ميد. 2017 ؛ 23 (3): 201-207.

4. Wagh VD. البروبوليس: منتج عجيب للنحل وإمكانياته الدوائية. أدف فارم علوم. 2013 ؛ 2013: 308249.

5. Ahangari Z ، Naseri M ، Vatandoost F. البروبوليس: التركيب الكيميائي وتطبيقاته في علاج جذور الأسنان. إيران Endod J. 2018 ؛ 13 (3): 285-292.

6. Anjum SI و Ullah A و Khan KA وآخرون. التركيب والخصائص الوظيفية للعكبر (غراء النحل): مراجعة. سعودي J Biol Sci. 2019 ؛ 26 (7): 1695- 1703.

7. Drescher N، Klein AM، Schmitt T، Leonhardt SD. دليل على غراء النحل: نظرة ثاقبة جديدة للمصادر والعوامل التي تدفع تناول الراتينج في نحل العسل (Apis mellifera). بلوس واحد. 2019 ؛ 14 (2): e0210594.

8. Toreti VC، Sato HH، Pastore GM، Park YK. التقدم الحديث للبروبوليس لتركيباته البيولوجية والكيميائية وأصله النباتي. مكمل قائم على الأدلة البديل ميد. 2013 ؛ 2013: e697390.

9. Oruç HH، Sorucu A، Ünal HH، Aydin L. تأثيرات الموسم والارتفاع على مستويات المركبات الفينولية النشطة بيولوجيًا والتوحيد الجزئي للبروبوليس. أنقرة Üniv Vet Fak Derg. 2017 ؛ 64 (1): 13- 20.

10. Cardinault N، Cayeux MO، du Sert PP. العكبر: الأصل والتكوين والملكية. فيتوثيرابي. 2012 ؛ 10 (5): 298-304.

11. Boisard S ، Le Ray AM ، Landreau A ، et al. المستقلبات المضادة للفطريات والبكتيريا من نوع العكبر الفرنسي من الحور. مكمل قائم على الأدلة البديل ميد. 2015 ؛ 2015: e319240.

12. Christov R ، Trusheva B ، Popova M ، Bankova V ، Bertrand M. التركيب الكيميائي للعكبر من كندا ، نشاطه المضاد للجراثيم والأصل النباتي. نات برود ريس. 2006 ؛ 20 (6): 531-536.

13. Trusheva B ، Popova M ، Koendhori EB ، Tsvetkova I ، Naydenski C ، Bankova V. البروبوليس الإندونيسي: التركيب الكيميائي ، النشاط البيولوجي ، والأصل النباتي. نات برود ريس. 2011 ؛ 25 (6): 606-613.

14. Popova M ، Trusheva B ، Cutajar S ، et al. تحديد الأصل النباتي للعلامات الحيوية النباتية للعكبر من نوع البحر الأبيض المتوسط. نات برود كومون. 2012 ؛ 7 (5): 569-570.

15. Freires IA، de Alencar SM، Rosalen PL. منظور دوائي لاستخدام العكبر الأحمر البرازيلي ومركباته المعزولة ضد الأمراض التي تصيب الإنسان. Eur J Med Chem. 2016 ؛ 110: 267-279.

16. Soboˇcanec S ، ˇ Sverko V ، Balog T ، وآخرون. خصائص الأكسدة / مضادات الأكسدة من العكبر الكرواتي الأصلي. جي أغريك فود تشيم. 2006 ؛ 54 (21): 8018- 8026.

17. Hochheim S ، Guedes A ، Faccin-Galhardi L ، وآخرون. تحديد المظهر الفينولي بواسطة HPLC-ESI-MS / MS ، النشاط المضاد للأكسدة ، السمية الخلوية في المختبر ، والنشاط المضاد للهربس من النحل البرازيلي الأصلي Melipona quadrifasciata. ريف براس فارم. 2019 ؛ 29 (3): 339- 350.

18. Alaribe CS، Esposito T، Sansone F، et al. البروبوليس النيجيري: التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للأكسدة وتثبيط الأميلاز والجلوكوزيداز. نات برود ريس. 2 0 19 ؛ 0 (18): 1-5.

19. Boisard S ، Le Ray AM ، Gatto J ، et al. التركيب الكيميائي وأنشطة مضادات الأكسدة والعوامل المضادة للشيخوخة من نوع دنج الحور الفرنسي. جي أغريك فود تشيم. 2014 ؛ 62 (6): 1344-1351.

20. فرانشين إم ، فريريس آي إيه ، لازاريني جيه جي ، وآخرون. استخدام البروبوليس البرازيلي لاكتشاف وتطوير عقاقير جديدة مضادة للالتهابات. Eur J Med Chem. 2018 ؛ 153: 49-55.

21. حسيبة R ، Wided K ، مصباح L ، وآخرون. يعمل البروبوليس الجزائري على تقوية تأثير دوكسوروبيسين المضاد للسرطان ضد خط الخلايا السرطانية للبنكرياس -1 من خلال إيقاف دورة الخلية وتحريض موت الخلايا المبرمج وتثبيط البروتين السكري. وكلاء مضاد للسرطان Med Chem. 2018 ؛ 18 (3): 375-387.

22. Xuan H ، Li Z ، Yan H ، et al. النشاط المضاد للأورام للعكبر الصيني في خلايا MCF لسرطان الثدي البشري -7 و MDA-MB -231. مكمل قائم على الأدلة البديل ميد. 2014 ؛ 2014: e280120.

23. سيلفا FRG ، ماتياس TMS ، سوزا ليو ، وآخرون. الفحص الكيميائي النباتي ومضاد للبكتيريا والفطريات ومضادات الأكسدة ومضاد الأورام في البروبوليس الأحمر. براز جي بيول. 2018 ؛ 79 (3): 452-459.

24. Chen YW، Ye SR، Ting C، Yu YH. نشاط مضاد للجراثيم من البروبوليس من العكبر التايواني الأخضر. الشرج المخدرات الغذاء. 2018 ؛ 26 (2): 761- 768.

25. Afrouzan H، Tahghighi A، Zakeri S، Es-haghi A. التركيب الكيميائي والأنشطة المضادة للميكروبات للبروبوليس الإيراني. إيران بيوميد ج. 2018 ؛ 22 (1): 50-65.

26. Thamnopoulos IAI ، Michailidis GF ، Fletouris DJ ، Badeka A ، Kontominas MG ، Angelidis AS. النشاط التثبيطي للعكبر ضد الليستريا المستوحدة في الحليب المخزن تحت التبريد. ميكروبيول الغذاء. 2018 ؛ 73: 168-176.

27. يلديريم A ، دوران جي جي ، دوران N وآخرون. النشاط المضاد للفيروسات لدنج هاتاي ضد تكاثر فيروس الهربس البسيط من النوع 1 والنوع 2. Med Sci Monit. 2016 ؛ 22: 422-430.

28. Silva RPD، Machado BAS، de Barreto G، et al. مضادات الأكسدة ومضادات الميكروبات والطفيليات والخصائص السامة للخلايا من مستخلصات البروبوليس البرازيلية المختلفة. بلوس واحد. 2017 ؛ 12 (3): e0172585

29. Takeda K ، Nagamatsu K ، Okumura K. مشتق من دنج قابل للذوبان في الماء يزيد النشاط السام للخلايا للخلايا القاتلة الطبيعية. ي إثنوفارماكول. 2018 ؛ 218: 51-58.

30. حجازي م. عبد الهادي ف. عبد الله فام. التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للميكروبات من العكبر الأوروبي. Z Naturforsch. 2000 ؛ 55 (1-2): 70-75.

31. Bankova V، Popova M، Bogdanov S، Sabatini AG. التركيب الكيميائي للعكبر الأوروبي: نتائج متوقعة وغير متوقعة. Z Naturforsch. 2002 ؛ 57 (5-6): 530-533.

32. Isidorov VA، Buczek K، Zambrowski G، Miastkowski K، Swiecicka I. دراسة في المختبر للنشاط المضاد للميكروبات للعكبر الأوروبي ضد يرقات Paenibacillus. اعتذار. 2017 ؛ 48 (3): 411-422.

33. AL-Ani I، Zimmermann S، Reichling J، Wink M. أنشطة مضادات الميكروبات للعكبر الأوروبي التي تم جمعها من أصول جغرافية مختلفة بمفردها وبالاقتران مع المضادات الحيوية. الأدوية. 2018 ؛ 5 (1): 2.

34. Bueno-Silva B، Marsola A، Ikegaki M، Alencar SM، Rosalen PL. تأثير الفصول على البروبوليس الأحمر البرازيلي ومصدره النباتي: التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للبكتيريا. نات برود ريس. 2017 ؛ 31 (11): 1318-1324.

35. da Regueira-Neto M ، Tintino SR ، Rolon M ، et al. الأنشطة المضادة للتريبانوزوما ، والمضادة للسمانية ، والسمية للخلايا للعكبر الأحمر البرازيلي وراتنج نبات Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. الغذاء تشيم توكسيكول. 2018 ؛ 119: 215-221.

36. Rufatto LC، Luchtenberg P، Garcia C، et al. دنج أحمر برازيلي: التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للبكتيريا يتم تحديده باستخدام التجزئة الحيوية الموجهة. الدقة الميكروبيول. 2018 ؛ 214: 74-82.

37. Kardar MN ، Zhang T ، Coxon GD ، Watson DG ، Fearnley J ، Seidel V. توصيف triterpenes والدهون الفينولية الجديدة في البروبوليس الكاميروني. كيمياء النبات. 2014 ؛ 106: 156-163.

38. Sakava P ، Talla E ، Chelea M ، et al. ترايتيربينات خماسية الحلقات وخلاصات خام ذات نشاط مضاد للميكروبات مأخوذة من عينات البروبوليس البني الكاميروني. العلوم التطبيقية فارم J. 2014 ؛ 4 (7): 1-9.

39. Talla E، Tamfu AN، Gade IS، et al. الأثير الأحادي الجديد من الجلسرين و triterpenes مع نشاط الكسح الجذري DPPH من البروبوليس الكاميروني. نات برود ريس. 2017 ؛ 31 (12): 1379-1389.

40. Omar R ، Igoli JO ، Zhang T ، et al. التوصيف الكيميائي لعينات البروبوليس النيجيري ونشاطها ضد المثقبيات البروسية. مندوب علوم .2017 ؛ 7 (1): 923.

41. Tamfu AN ، Sawalda M ، Fotsing MT ، et al. ايسوفلافون جديد ومكونات أخرى من البروبوليس الكاميروني وتقييم إمكاناتهم المضادة للالتهابات والفطريات ومضادات الأكسدة. سعودي J Biol Sci. 2020 ؛ 27 (6): 1659-1666.

42. Papachroni D ، Graikou K ، Kosalec I ، Damianakos H ، Ingram V ، Chinou I. التحليل الكيميائي النباتي والتقييم البيولوجي لعينات البروبوليس الأفريقية المختارة من الكاميرون والكونغو. نات برود كومون. 2015 ؛ 10 (1): 67-70.

43. Bruguière A، Derbré S، Dietsch J، et al. MixONat ، برنامج لإزالة المخاليط يعتمد على التحليل الطيفي 13C NMR. الشرج تشيم. 2020 ؛ 92 (13): 8793-8801.

44. Bruguière A، Derbré S، Bréard D، Tomi F، Nuzillard JM، Richomme P. 13C NMR Dereplication باستخدام برنامج MixONat: دليل عملي لفك تشفير خلائط المنتجات الطبيعية. بلانتا ميد. 2021 ؛ 87 (12-13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF، Derbré S، Le Ray AM، Richomme P، García-Sosa K، Peña-Rodriguez LM. استخدام 13C-NMR dereplication للمساعدة في تحديد الزانثونات الموجودة في مستخلص لحاء الساق من Calophyllum brasiliense. فيتوشيم الشرج. 2021 ؛ 32 (6): 1102-1109.

46 ـ نوزيلارد ج. قواعد بيانات المنتجات الطبيعية التي تركز على التصنيف من أجل إزالة البيانات القائمة على الكربون -13. أناليتيكا. 2021 ؛ 2 (3): 50-56.

47. SciFinder.

48. لوتس: قاعدة بيانات الأحداث الناتجة عن الطبيعة.

49. Lianza M ، Leroy R ، Machado Rodrigues C ، et al. الركائز الثلاث لازالة المنتج الطبيعي. قلويدات من لمبات Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. كحالة اختبار أولية. جزيئات. 2021 ؛ 26 (3): 637.

50. Nuzillard J، Leroy R، Kuhn S. Carbon Predicted carbon -13 NMR data of Natural Products (PNMRNP).

51. Boisard S ، Shahali Y ، Aumond MC ، وآخرون. النشاط المضاد للشيخوخة من نوع دنج الحور: آلية عمل المركبات الفينولية الرئيسية. Int J Food Sci Technol. 2020 ؛ 55 (2): 453-460.

52. Séro L، Sanguinet L، Blanchard P، et al. ضبط 96- مقايسة قائمة على لوحة ميكروتيتر جيد لتحديد مثبطات AGE في مستخلصات النباتات الخام. جزيئات. 2013 ؛ 18 (11): 14320-14339.

53. Derbré S، Gatto J، Pelleray A، Coulon L، Séraphin D، Richomme P. أتمتة 96- مقايسة لوحة ميكروترية جيدة لتحديد مثبطات أو محرضات AGEs: التطبيق على فحص مكتبة صغيرة للمركبات الطبيعية. الشرج Bioanal Chem. 2010 ؛ 398 (4): 1747-1758.

54. Boisard S ، Huynh THT ، Escalante-Erosa F ، Hernández-Chavez LI ، Peña-Rodríguez LM ، Richomme P. التركيب الكيميائي غير المعتاد للعكبر المكسيكي الذي تم جمعه في Quintana Roo ، المكسيك. J أبيك الدقة. 2015 ؛ 54 (4): 350-357.

55. Zhang T ، Omar R ، Siheri W ، et al. التحليل الكروماتوغرافي بأجهزة الكشف المختلفة في التوصيف الكيميائي للعكبر الأفريقي وإلغاء النسخ. تالانتا. 2014 ؛ 120: 181-190.

56. Katerere DR، Gray AI، Nash RJ، Waigh RD. الفحوصات الكيميائية النباتية ومضادات الميكروبات للستيلبينويد والفلافونيدات المعزولة من ثلاثة أنواع من الكومبريتات. فيتوتيرابيا. 2012 ؛ 83 (5): 932-940.

57. Leong YW، Kang CC، Harrison LJ، Powell AD. الفينانثرين ، ثنائي هيدروفينانثرين ، وبيبنزيل من السحلية Bulbophyllum vaginatum. كيمياء النبات. 1997 ؛ 44 (1): 157-165.

58. Inui S ، Hosoya T ، Yoshizumi K ، Sato H ، Kumazawa S. الخصائص الكيميائية النباتية والمضادة للالتهابات من العكبر السنغالي والمركبات المعزولة. فيتوتيرابيا. 2021 ؛ 151: 104861.

59. Pettit GR، Singh SB، Niven ML، Schmidt JM. مكونات مثبطات ثنائي هيدروفينانثرين وفينانثرين المثبطة لنمو الخلايا لشجرة كومبريتوم كافروم الأفريقية. يمكن J كيم. 1988 ؛ 66 (3): 406-413.

60. Lu D ، Liu J ، Li P. Dihydrophenanthrenes من سيقان وأوراق Dioscorea nipponica Makino. نات برود ريس. 2010 ؛ 24 (13): 1253-1257.

61 ـ عايض عطاالله. المكونات الكيميائية لل Combretaceae. الجزء الأول. الفينانثرينات المستبدلة و 9 ، 10- ثنائي هيدروفينانثرين من خشب القلب من Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971 ؛ 18): 3070-3076: 3070.

62 ـ عبدالمجيد. المكونات الكيميائية لل Combretaceae. ثالثا. الفينانثرينات المستبدلة ، 9 ، 10- ثنائي هيدروفينانثرين ، وثنائي بنزيل من خشب القلب لمبيدات كومبريتوم. J كيم سوك ، بيركين ترانس 1 (1972-1999). 1972 ؛ 23: 2941-2946.

63. Chen Y، Cai S، Deng L، et al. فصل وتنقية 9 ، 10- ثنائي هيدروفينانثرين وثنائي بنزيل من Pholidota chinensis بواسطة كروماتوغرافيا عالية السرعة للتيار المعاكس. علوم سبتمبر J. 2015 ؛ 38 (3): 453-459.

64. Ghosal S، Kumar Y، Singh S، Ahad K. Biflorin، a chromone-C-glucoside from Pancratium biflorum. كيمياء النبات. 1983 ؛ 22 (11): 2591-2593.

65. Zhang Y ، Chen Y. Isobiflorin ، كرومون C-glucoside من القرنفل (Eugenia caryophyllata). كيمياء النبات. 1997 ؛ 45 (2): 401-403.

66. Omar RMK ، Igoli J ، Gray AI ، وآخرون. التوصيف الكيميائي للعكبر الأحمر النيجيري ونشاطه البيولوجي ضد المثقبيات البروسية. فيتوشيم الشرج. 2016 ؛ 27 (2): 107-115.

67. Inui S، Shimamura Y، Masuda S، Shirafuji K، Moli RT، Kumazawa S. A Prenylflavonoid جديد معزول عن العكبر تم جمعه في جزر سليمان. Biosci Biotechnol Biochem. 2012 ؛ 76 (5): 1038-1040.

68. Seo EK ، Silva GL ، Chai HB ، وآخرون. الفلافانونات السامة للخلايا من مونوتيس الصيادون. كيمياء النبات. 1997 ؛ 45 (3): 509-515.

69. Huang YL، Yeh PY، Shen CC، Chen CC. مركبات الفلافونويد المضادة للأكسدة من جذور Helminthostachys zeylanica. كيمياء النبات. 2003 ؛ 64 (7): 1277-1283.

70. Meragelman KM، McKee TC، Boyd MR. الفلافونويد المضادة لفيروس نقص المناعة البشرية من Monotes africanus. J نات برود. 2001 ؛ 64 (4): 546-548.

71. Davies NW ، Miller JM ، Naidu R ، Sotheeswaran S. Triterpenoids في إفرازات البراعم من أنواع FijianGardenia. كيمياء النبات. 1992 ؛ 31 (1): 159- 162.

72. Zambrano EE، Casas AG، Di Venosa GM، Uriburu ML، Duran FJ، Palermo JA. التوليف وتقييم السمية الخلوية لمشتقات الحلقة أ من سيكلوارتانون. فيتوشيم ليت. 2017 ؛ 21: 200-205.

73. Prashant A، Krupadanam GLD. Dehydro -6- hydroxyrotenoid و lupenone من Tephrosia villosa. كيمياء النبات. 1993 ؛ 32 (2): 484-486.

74. هشام أ ، كومار جي ، فوجيموتو واي ، هارا إن. سالاسيانون وسالاسيانول ، ترايتيربين من سالاسيا بيدومى. كيمياء النبات. 1995 ؛ 40 (4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG، Rincon Velandia J، de Oliveira LF، Bezerra FB. تريتيربينو إيزلادوس دي إيشويليرا لونغيبس مير (ليسيثيداسيا). كويم نوفا. 1998 ؛ 21 (6): 740-743.

76. نيس ود ، كويكي ك ، جيا زد ، وآخرون. 9 ، 19- تحليل السيكلوستيرول بواسطة 1H و 13 C NMR ، الملاحظات البلورية ، وحسابات الميكانيكا الجزيئية. شركة J Am Chem Soc. 1998 ؛ 120 (24): 5970-5980.

77. Sholichin M ، Yamasaki K ، Kasai R ، Tanaka O. ^<13>الرنين المغناطيسي النووي C من لوبان من نوع ترايتيربين ، لوبول ، بيتولين ، وحمض البتيولينيك. تشيم فارم بول. 1980 ؛ 28 (3): 1006-1008.

78. Seo S ، Tomita Y ، Tori K. Carbon -13 أطياف nmr -12- وتطبيقها على التخصيصات الهيكلية لمكونات مزارع نسيج هارا Isodon japonicus. رباعي الوجوه ليت. 1975 ؛ 16 (1): 7-10.

79. Nguyen HX، Nguyen MTT، Nguyen NT، Awale S. المكونات الكيميائية للعكبر من الفيتنامية Trigona min ونشاطها المناهض ضد PANC -1 خط خلايا سرطان البنكرياس البشري. J نات برود. 2017 ؛ 80 (8): 2345-2352.

80. de Correia S، David JM، David JP، Chai HB، Pezzuto JM، Cordell GA. ألكيل الفينولات ومشتقاته من تابيريرا أوبتوزا. كيمياء النبات. 2001 ؛ 56 (7): 781-784.

81. Asakawa J، Kasai R، Yamasaki K، Tanaka O. 13C دراسة NMR للجينسنغ سابوجينين وما يرتبط بها من نوع دماران triterpenes. رباعي الوجوه. 1977 ؛ 33 (15): 1935-1939.

82. Sanpa S ، Popova M ، Bankova V ، Tunkasiri T ، Eitssayeam S ، Chantawannakul P. مركبات مضادة للجراثيم من عكبر Tetragonula laeviceps و Tetrigona melanoleuca (غشاء البكارة: Apidae) من تايلاند. بلوس واحد. 2015 ؛ 10 (5): e0126886.

83. Anjaneyulu V، Satyanarayana P، Viswanadham KN، Jyothi VG، Rao KN، Radhika P. Triterpenoids from Mangifera indica (الجزء الثالث). كيمياء النبات. 1999 ؛ 50 (7): 1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG، Rubio-Hernández EI، Leyte-Lugo MA، et al. الأصل النباتي ل triterpenoids من دنج يوكاتيكان. فيتوشيم ليت. 2019 ؛ 29: 25-29.

85. da Silva MDSS، Cito AMDGL، Chaves MH، Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de Propolis de Teresina - PI. كويم نوفا. 2005 ؛ 28 (5): 801-804.

86. جليل ج ، جانتان الأول ، شعاري ك ، عبد الرافي ع. عزل موجه للمقايسة الحيوية لمضاد عامل تنشيط الصفائح الدموية الفعال Alkenylresorcinol من Ardisia elliptica. فارم بيول. 2004 ؛ 42 (6): 457-461.

87. Wu LQ، Yang CG، Yang LM، Yang LJ. تفاعل Wittig بمساعدة الموجات فوق الصوتية وتخليق 5- alkyl- و 5- alkenyl-resorcinols. J كيم ريس. 2009 ؛ 2009 (3): 183-185. د

88. ميزونو سي إس ، ريماندو آم ، ديوك سو. النشاط السام للنبات من الكينونات ومشتقات الدهون Resorcinolic. جي أغريك فود تشيم. 2010 ؛ 58 (7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG، Rubio-Hernández EI، Richomme P، Schinkovitz A، Calvo-Irabién LM، Rodríguez LMP. دهون Resorcinolic من Yucatecan Propolis. شركة J Braz Chem Soc. 2020 ؛ 31: 186-192.

90. Nguyen HX، Do TNV، Le TH، et al. المكونات الكيميائية لـ Mangifera indica ونشاطها المضاد ضد خط خلايا سرطان البنكرياس البشري -1. J نات برود. 2016 ؛ 79 (8): 2053-2059.

91. بيسولي إي ، فريري تي في ، يوشيدا إن سي وآخرون. الفينانثرين السام للخلايا ، ومشتقات ثنائي هيدروستيلبين ، ومركبات عطرية أخرى من Combretum laxum. جزيئات. 2020 ؛ 25 (14): 3154.

92. Apel C، Dumontet V، Lozach O، Meijer L، Guéritte F، Litaudon M. مشتقات الفينانثرين من Appendicula reflexa كمثبطات CDK1 / cyclin B جديدة. فيتوشيم ليت. 2012 ؛ 5 (4): 814-818.

93. Karatoprak GŞ، Küpeli Akkol E، Genç Y، Bardakcı H، Yücel Ç، SobarzoSánchez E. Combretastatins: نظرة عامة على الهيكل والآليات المحتملة للعمل والتطبيقات المحتملة. جزيئات. 2020 ؛ 25 (11): 2560.

94. Mazumder K ، Aktar A ، Roy P ، et al. مراجعة للرؤية الآلية للمركبات النباتية النشطة بيولوجيًا المضادة للسرطان المشتقة من النبات والعلاقة بين التركيب والنشاط. جزيئات. 2022 ؛ 27 (9): 3036.

دعم المعلومات

يمكن العثور على معلومات دعم إضافية عبر الإنترنت في قسم معلومات الدعم في نهاية هذه المقالة.

【لمزيد من المعلومات: david.deng@wecistanche.com / WhatApp: 86 13632399501】