إيريدويدات مضادة للالتهابات من سيقان نبات الكستانش ديزرتكولا المستزرع في صحراء تاريم

جهة الاتصال: Audrey Hu Whatsapp / hp: 0086 13880143964 البريد الإلكتروني:audrey.hu@wecistanche.com

نبذة مختصرة

من أجل تحديد المكونات الكيميائية لـCistanche Deserticolaالمستزرعة في صحراء تاريم ، تم إجراء تحقيق منهجي في الكيمياء النباتية. تم عزل المكونات بواسطة هلام السيليكا ، Sephadex LH {0}} ، هلام MCI ، كروماتوجرافيا عمود ODS ، و HPLC شبه التحضيري. تم تحديد هياكلها على أساس التحليلات الطيفية MS و NMR ، بالطرق الكيميائية ، و / أو المقارنة مع بيانات الأدبيات. تم تقييم الأنشطة المضادة للالتهابات للعزلات من حيث تأثيرها المثبط على إنتاج أكسيد النيتريك الناجم عن عديد السكاريد الدهني (LPS) في خلايا الفئران الدبقية الدقيقة BV -2. تم عزل تسعة إيريدويدات وتحديدها على أنهاcistanche DesertosideA (1) ، cistanin (2) ، cistachlorin (3) ، 6- deoxycatalpol (4) ، gluroside (5) ، kankanoside A (6) ، ajugol (7) ، bartsioside (8) ، و {{9) }} حمض epi-loganic (9). أظهر المركب 9 تثبيطًا قويًا على إنتاج NO بقيمة IC تبلغ 5.2 μmol·L − 1 ، مقارنةً بالتحكم الإيجابي كيرسيتين (4.3 μmol·L − 1). كان المركب 1 عبارة عن قزحية جديدة ، وتم عزل المركبات 5 و 6 و 8 من هذا النوع لأول مرة.

[الكلمات الدالة] Cistanche Deserticola؛ إيريديويد. توضيح الهيكل نشاط مضاد للالتهابات

Cistanche Deserticola

مقدمة

سيستانش هربا(Roucongrong باللغة الصينية) الذي ينتمي إلى عائلة Orobanchaceae ، ينتشر بشكل أساسي في شمال إفريقيا والجزيرة العربية والدول الآسيوية [1]. كمنشط معروف في الطب الصيني التقليدي (TCM) ، ينبع منسيستانشالصحراءوسيستانشتوبولوسايستخدم منذ فترة طويلة في الصين واليابان لعلاج نقص الكلى ، وعقم النساء ، وسيلان البيض المرضي ، والوهن العصبي ، وإمساك الشيخوخة [2-3]. التحقيقات السابقة في الكيمياء النباتية لها

[تمويل البحث] تم دعم هذا المشروع مالياً من قبل المؤسسة الوطنية للعلوم الطبيعية في الصين (رقم 81222051) ، ومشروع البحث العلمي للطب الصيني التقليدي (رقم 201307002) ، وبرنامج البحث والتطوير للتكنولوجيا الرئيسية الوطنية "ابتكار الأدوية الجديد" في الصين.

هؤلاء الكتاب ليس لديهم تضارب في التصريح. تم النشر بواسطة Elsevier BV جميع الحقوق محفوظة دلت على وجودجليكوسيدات فينيلثانويد(PhGs) ، إيريدويد ، قشور ، والسكريات فيسيستانش[4] ، كما أن بعض العزلات أظهرت تأثيرات واقية للأعصاب ، وقائية للكبد ، ومضادة للالتهابات ، ومضادة للبكتيريا ، ومضادة للفيروسات ، ومضادة للأكسدة [5-6].

في أواخر التسعينيات ، من أجل حماية حقل Tazhong النفطي والسيطرة على الصحراء ، تم إنشاء مصنع تثبيت الرمال Haloxylon amodendron (CA Mey.) Bunge ، وهو مضيف لـسيستانشالصحراء، من شمال إلى جنوب شينجيانغ ، وبكميات كبيرة منجيم الصحراءكانوا مثقفين. تختلف الظروف المناخية وبيئة النمو في الجنوب اختلافًا كبيرًا عن تلك الموجودة في شمال شينجيانغ. سواء كانت المكونات الكيميائيةسيستانشالصحراءالمزروعة في جنوب شينجيانغ تختلف أم لا غير واضح. من أجل تحديد المكونات الكيميائية لـسيستانشالصحراءالمستزرعة في صحراء تاريم ، تم إجراء دراسة كيميائية نباتية منهجية في هذه الدراسة. هنا ، تم الإبلاغ عن العزل والتوضيح الهيكلي لجليكوسيد إيريدويد جديد (1) مع ثمانية نظائر معروفة (2-9) ، جنبًا إلى جنب مع أنشطتها المضادة للالتهابات.

تأثير مضاد للالتهاباتCistanche Deserticola

النتائج والمناقشة

مستخلص الإيثانول المائي بنسبة 85 في المائة من سيقانسيستانشالصحراءتم تعليقه في H2O (10 لتر) واستخلاصه باستخدام EtOAc (10 L × 3) و n-BuOH على التوالي. تم تعريض مستخلصي EtOAc و n-BuOH إلى هلام السيليكا ، Sephadex LH -20 ، هلام MCI ، وكروماتوجرافيا عمود ODS (CC) ، و HPLC شبه التحضيري لتزويد واحد جديد (1) وثمانية إيريدويد معروفة ({ {9}}) (الشكل 1).

تم عزل المركب 1 كمسحوق أبيض غير متبلور مع دوران بصري سلبي ([أ] 2 0 -118. 0 ، ج 0.1 ، MeOH). أظهر طيف الأشعة تحت الحمراء الخاص به نطاقات امتصاص قوية عند حوالي 3 393 سم -1 يمكن عزوها إلى مجموعات الهيدروكسي. لها صيغة جزيئية لـ C16H26O9 يحددها أيون شبه جزيئي عند m / z 385. 148 5 [M plus Na] plus (Calcd. لـ C16H26O9Na ، 385. 146 9) و m / z 401 . 122 8 [M plus K] plus (Calcd. for CHOK، 401. 120 8) ارتباطات من H -1 إلى C -1 ′ ، H -10 إلى C -7 و C -8 و C -9 ومن H -11 إلى C -3 و C -4 و C {{32} }} يدعم أيضًا التوضيح أعلاه.

تم تحديد الكيمياء الفراغية للمركب 1 عن طريق مقارنة التحولات الكيميائية وثوابت الاقتران ببيانات الأدبيات وبتحليل طيف NOESY. تم تحديد علاقة H -5 بـ H -9 على أنها رابطة الدول المستقلة من ثابت اقترانها (1 0. 5 هرتز) [8-9]. بالنسبة إلى أنواع الإيريويد الأكثر طبيعية ، فإن تكوينات C -1- OH و H -5 و H -9 هي ، والتحولات الكيميائية 13C NMR لـ C {{1 0} } و C -1 ′ بشكل عام عند -C 93-98 و 97-1 0 1 على التوالي. بينما ، بالنسبة إلى - التكوين ، صدى C -1 و C -1 ′ ، في المتوسط ​​، 5-6 تم إزاحة الحقل [10-11]. بيانات 13C NMR الخاصة بـ com -16 26 9 في (plus) -HR-ESIMS وتدعمها بيانات 13C NMR (الجدول 1) ، مما يشير إلى 4 درجات من عدم التشبع. التحلل الحمضي − 1 جدول 1 1 H NMR (500 MHz) و 13 C NMR (125 MHz) بيانات 1 (δ في جزء في المليون ، J في هرتز) من المركب 1 مع 2 مول ، L من حمض ثلاثي فلورو أسيتيك الممنوح D-glucose ، التي تم تحديدها من خلال تحليل مشتقات سيلاني من خلال تحليل GC. تم تعيين التكوين النسبي في المركز الشاذ للجلوكوزيل بدءًا من ثابت الاقتران البالغ 8.0 هرتز. أظهرت بيانات 1H و 13 C NMR (الجدول 1) للمركب 1 ، والتي تم تخصيصها بشكل لا لبس فيه بواسطة تجارب 2D NMR المختلفة ، إشارات يمكن تخصيصها لميثيلين عند δH 1.23 (3H ، s ، H -10) و 1.52 (3H ، br s ، H -11) ، وميثيلين واحد عند δH 1.70 (1H ، dt ، J=13. 5 ، 5.5 هرتز ، H -6) ، 1.92-1.98 (1H ، m ، H -6) ، ثلاث ميثيل عند δH 2.47 (1H ، br d ، J=10. 5 هرتز ، H -9) ، 2.67–2.72 (1H ، m ، H -5 ) و 3.62 (1H ، t-like ، J=5. 5 هرتز ، H -7) ومجموعة أسيتال غير مشبعة δH 5.40 (1H ، d ، J=2. 0 هرتز ، ارتفاع -1) ، 5.92 (1H ، br s ، H -3) ، مع بروتون a -D-glucopyranosyl anomeric عند δH 4.61 (1H ، d ، J=8. 0 هرتز ، ح -1 ′). كانت بيانات 1H و 13 C NMR للمركب 1 متشابهة جدًا مع تلك الخاصة بالجانب Lankan A (6) باستثناء الإشارات الواضحة غير المحصنة لـ H -7 [δH 3.62 (1H ، t-like ، J=5 .5 هرتز)] و C -7 (C 79.8) ، مما يشير إلى الهيدروكسيل لموضع C -7 [7]. تم دعم هذا الخصم من خلال تحليلات 1H -1 H COZY of H -1 / H -9 / H -5 / H -6 / H {{127} } وارتباطات HMBC من H -7 إلى C -5 و C -6 و C -8 و C -9 و C -10 ( الصورة 2). HMBC الأخرى

أشار الجنيه 1 المذكور هنا (الجدول 1) إلى التكوينات العادية لـ C -1- OH و H -5 و H -9. تم تحديد التكوينات النسبية لـ H -7 و H 3-10 من طيف NOESY (الشكل 2) ، حيث ارتباطات NOE بين H -1 و H 3-10 ، و بين H 3-10 و H -7 يشير إلى أن هذه البروتونات كلها على نفس الوجه. لا توجد علاقة NOESY بين H 3-10 و H -9 توحي بأن H -9 و H 3-10 على الوجه المقابل للجزيء. لذلك ، تم توضيح بنية المركب 1 على أنه 7- هيدروكسيل- الجانب اللانكي A المسمىcistadesertosideA.

تم تحديد المركبات المعروفة على أنها معينة (2) [12] ،السيستكلورين(3) [12] ، 6- deoxycatalpol (4) [13] ، الجلوكوزيد (5) [14] ، الجانب Lankan A (6) [7] ، Lugol (7) [15] ، bartsioside (8) [16] ، و 8- حمض epi العضوي (9) [17] بالمقارنة مع بيانات الرنين المغناطيسي النووي مع تلك الواردة في الأدبيات. تم تقييم الأنشطة المضادة للالتهابات لهذه الإيريويد المعزولة لتأثيراتها المثبطة على إنتاج NO المستحث بـ LPS في الخلايا الدبقية الدبقية BV -2 ، وتم اختبار سميتها الخلوية لأول مرة في خلايا BV -2 مع علاج LPS لمدة 24 ح. إن نقاء العزلات كلها أكبر من 95 بالمائة بناءً على التحليل الطيفي H NMR. لم تظهر جميع العزلات أي سمية خلوية كبيرة بتركيز 40 ميكرولتر لتر في خلايا BV -2 (الجدول 2). أظهر المركب 9 تأثيرًا مثبطًا قويًا على إنتاج أكسيد النيتروجين مع قيمة IC50 تبلغ 5.2 ميكرولتر لتر ، مقارنة بالتحكم الإيجابي كيرسيتين (4.3 ميكرومتر لتر − 1) ، بينما لم يظهر الآخرون أي تأثير ملحوظ في الاختبار. تركيز 40 ميكرولتر − 1 (الجدول 2). أشار التحليل الأولي لعلاقة النشاط والبنية إلى أن وجود مجموعة الكربوكسيل في الموضع C -4 في المركب 9 يمكن أن يكون مرتبطًا بنشاطها الهام. باختصار ، تم عزل قزحية واحدة جديدة وثمانية قزحية معروفة من سيقانجيم الصحراءقدم المستزرع في صحراء تاريم والمركب 9 تأثيرًا مثبطًا ملحوظًا على إنتاج NO الناجم عن LPS في الخلايا الدبقية الصغيرة -2 BV. تم الإبلاغ سابقًا عن جميع أنواع الإيريويد المعروفة من البريةجيم الصحراء[7 ، 12-17] ، وبالتالي ، لا يوجد فرق واضح في التركيب الكيميائي للأيريويد و phenylethanoids بينجيم الصحراءمزروعة في صحراء تاريم مع الموائل الأخرى ، في الاعتبار المشترك لتقريرنا الأخير [19].

Cistanche Deserticola: تأثير مضاد للالتهابات

تجريبي

الإجراءات التجريبية العامة

تم تسجيل أطياف الأشعة تحت الحمراء على مطياف Nicolet Nexus 47 0 FT Infrared Spectrometer. تم الحصول على أطياف الرنين المغناطيسي النووي على مطياف فاريان إينوفا -500. تم قياس أطياف كتلة الموارد البشرية على نظام الكتلة Bruker APEX IV FT-MS (7. 0 T) المجهز بمصدر ESI. تم قياس ESI-MS على مطياف Agilent 6320 لمصيدة الأيونات MS. تم قياس الدوران البصري على مقياس قطب Rudolph AUTOPOL IV. تم تحديد نقاط الانصهار على X -4 جهاز نقطة انصهار دقيق رقمي (غير مصحح). تم حمل HPLC شبه التحضيري على أداة Waters 600 مع عمود ODS (Alltech ، 250 مم × 10 مم معرف ، 5 ميكرومتر). تم إجراء تحليلات GC على كروماتوجراف غاز VARIAN CP -3800 بعمود DB -5 (0.25 مم × 30 م). تم إجراء كروماتوغرافيا العمود على هلام السيليكا (200-300 شبكة ، Qingdao Marine Chemistry Ltd. ، الصين) ، هلام MCI (CHP20P ، 75-150 μmol·L − 1 ، Mitsubishi Chemical Industries Ltd. ، اليابان) ، Sephadex LH {{24 }} (Amersham Biosciences ، السويد) ، و ODS C18 (40-63 ميكرومتر ؛ ميرك ، ألمانيا). تم إجراء TLC على ألواح GF254 من هلام السيليكا المطلية بالزجاج. تم تصوير البقع تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية أو عن طريق الرش بمحلول إيثانول حمض الكبريتيك بنسبة 5 في المائة.

المواد النباتية

تم جمع سيقان C. تم إيداع عينة قسيمة (رقم CD201011) في المعشبة التابعة لمركز أبحاث جامعة بكين الحديثة للطب الصيني التقليدي. الاستخلاص والعزل تم تقطيع السيقان المجففة من C. تم تعليق البقايا المركزة (4.5 كجم) في H2O (10 لتر) واستخلاصها باستخدام EtOAc (10 L × 3) و n-BuOH (10 NAN Ze-Dong، et al. / Chin J Nat Med، 2016، 14 (1) ): 6165 - 64 - L × 3) على التوالي. تم الحصول على المركبات 2-6 من مستخلص EtOAc ، بينما تم الحصول على المركبات 1 و7-9 من مستخلص n-BuOH.

تعرض مستخلص EtOAc (65.8 جم) إلى هلام السيليكا CC (شبكة 2 0 0 - 3 0 0) ، باستخدام نظام مذيب متدرج من CHCl3 / MeOH ( 5 0: 1 ، 2 0: 1 ، 1 0: 1 ، 6: 1 ، 2: 1 ، 1: 1) ، لتحمل عشرة كسور (الأب 1– الأب 1 0). الاب. تم فصل 2 (5.3 جم) بواسطة Sephadex LH -20 CC ، تمت التصفية التتابعية باستخدام CHCl3 / MeOH (1: 1) للحصول على ثلاثة كسور رئيسية (الأب 2-1 ، الأب 2-2 ، و الأب 2-3). الاب. تم فصل 2-3 بواسطة هلام السيليكا CC باستخدام PE / Me2CO (50: 1 ، 20: 1 ، 10: 1 ، 5: 1 ، 2: 1 ، 1: 1 ، و 0: 1) للحصول على أربعة كسور ( الأب 2-3-1 - الأب 2-3-4). الاب. تم فصل 2-3-2 بواسطة هلام السيليكا CC ، وتمت التصفية التتابعية باستخدام PE / CHCl3 / MeOH (8: 8: 1) لإنتاج المركب 3 (20.6 مجم). تم الحصول على المركب 2 من Fr. 2-3-3 بعد التنقية باللوني على هلام السيليكا CC ، تمت التصفية التتابعية باستخدام PE / CHCl3 / MeOH (5: 5: 1). الاب. تم فصل 4 (2.5 جم) بواسطة Sephadex LH -20 CC ، تمت التصفية التتابعية باستخدام CHCl3 / MeOH (1: 1) ، للحصول على ثلاثة كسور (الأب 4-1 ، الأب 4-2 ، و الأب 4-3). الاب. 4-2 تعرض لـ MCI gel CC (MeOH / H2O، 10: 90 to 90: 10، V / V) لتحمل ثلاثة كسور رئيسية (الأب 4-2-1 ، الأب 4-2-2 ، والأب 4-2-3). الاب. تمت تنقية 4-2-1 بواسطة HPLC شبه التحضيري [CH3CN-H2O (10: 80)] لإنتاج المركب 4 (32.3 مجم) ، و 5 (15.0 مجم) ، بينما Fr. تمت تنقية 4-2-2 بواسطة HPLC شبه التحضيري [CH3CN-H2O (10: 80)] لإنتاج المركب 6 (8.3 مجم). تعرض مستخلص n-BuOH (536 جم) إلى هلام السيليكا CC (200-300 شبكة) ، باستخدام نظام مذيب متدرج لـ CHCl3 / MeOH (20: 1 ، 10: 1 ، 6: 1 ، 2: 1 ، 1: 1 ، 0: 1) ، لتحمل عشرة كسور رئيسية (الاب D1 – Fr. D10). الاب. تم تعريض D5 (3.0 جم) لـ MCI gel CC (MeOH / H2O، 10: 90 to 80: 20، V / V) لتحمل ثلاثة كسور (Fr. D 5-1 - Fr. D {131}} ). الاب. تم فصل D 5-2 (120 مجم) بواسطة هلام السيليكا CC (200-300 شبكة ، 10.0 جم ؛ PE / EtOAc / MeOH 3: 3: 1) لإعطاء المركب 8 (12.5 مجم). الاب. تم فصل D8 (4.5 جم) بواسطة Sephadex LH -20 CC ، تمت التصفية التتابعية باستخدام MeOH لإعطاء ثلاثة كسور (Fr. D 8-1 - Fr. D 8-3). الاب. تم فصل D 8-3 فوق عمود ODS مفتوح (MeOH / H2O ، 20: 80 إلى 80: 20 ، V / V) للحصول على ثلاثة كسور (Fr. D 8-3-1 - Fr. D {{157 }}). الاب. تعرض D 8-3-1 لـ HPLC شبه تحضيري [CH3CN-H2O (8: 90)] لإعطاء المركب 1 (2.3 مجم). الاب. تم فصل D9 (10.1 جم) بواسطة عمود Sephadex LH -20 ، تمت التصفية التتابعية باستخدام MeOH ، للحصول على ثلاثة كسور رئيسية (Fr. D 9-1 - Fr. D 9-3). الاب. تعرض D 9-3 لعمود من هلام MCI (MeOH / H2O ، 0: 100 إلى 50: 50 ، V / V) لإعطاء المركبين 7 (15.3 مجم) و 9 (45.5 مجم). Cistadesertoside A (1): مسحوق أبيض غير متبلور. [] 20 D –118.0 (c 0.1 ، MeOH) ؛ IR (KBr) νmax: 3 393 ، 1 071 ، 1 028 سم − 1 ؛ (زائد) -HRESI-MS m / z 385. 146 9 [M plus Na] plus (Calcd. for C16H26O9Na ، 385. 148 5) و m / z 401. 120 8 [M plus K] plus (Calcd. for C16H26O9K، 401. 122 8) ؛ 1 H NMR و 13 C NMR البيانات ، انظر الجدول 1.

التحلل الحمضي للمركب 1

تم تقليب المركب 1 (1. 0 مجم) عند 9 0 درجة لمدة 5 ساعات مع 2 mol·L − 1 CF3COOH (EtOH: H2O، 1: 1، 2 ml). بعد أن يتم تبريده إلى درجة حرارة الغرفة ، تم تركيز المحلول تحت ضغط منخفض. تمت إذابة المتبقي في 2 مل من بيريدين مع 0. 1 مولو لتر - 1 L- سيستين ميثيل استر هيدروكلوريد وتم التقليب عند 6 0 درجة لمدة 1.5 ساعة. بعد تبريد الخليط وتركيزه ، تمت معالجته باستخدام ثلاثي ميثيل كلورو سيلان (TMSCl) و hexamethyldisilazane (HMDS) (1: 2 ، V / V ، 0. 5 مل) في بيريدين (2 مل) ، متبوعًا بالتقليب عند 60 درجة 0.5 ساعة. بعد ذلك ، تم تركيز المحلول حتى التجفيف ، وتم تقسيم المادة المتبقية باستخدام H2O و n-hexane (2 × 3 مل) [18]. تم تحليل جزء n-hexane بواسطة GC باستخدام عمود DB -5 (0.25 مم × 30 م). تم ضبط درجة حرارة الحاقن والكاشف على 220 درجة. تم تطبيق نظام التدرج الحراري للفرن ، يبدأ من 140 درجة لمدة دقيقة واحدة ويزيد حتى 250 درجة بمعدل 4 درجات · دقيقة -1. تم تحديد ذروة التحلل المائي لمشتق السكر من خلال مقارنة وقت الاستبقاء مع العينة الأصلية من D-glucose (19.24 دقيقة) بعد علاج مماثل باستخدام TMSCl / HMDS.منع أي إنتاج

تم تقييم الأنشطة المثبطة لأكسيد النيتروجين للمركبات المعزولة ضد الخلايا الدبقية المستحثة بـ LPS -2 بواسطة طريقة Griess باستخدام مجموعة اختبار NO (Nanjing-Jiancheng BioTech Institute ، Nanjing ، Jiangsu ، الصين) كما هو موضح سابقًا [19] ، وكيرسيتين كعنصر تحكم إيجابي. بالإضافة إلى ذلك ، تم تقييم قابلية الخلية للمقايسة MTT.

فائدة Cistanche: مضاد للالتهابات

مراجع

[1] كوباياشي إتش ، أوغوتشي إتش ، تاكيزاوا إن ، وآخرون. جليكوسيدات فينيلثانويد جديدة منCistanche tubulosa(شرينك) هوك. F. اي جاي]. كيم فارم بول ، 1987 ، 35 (8): 3309-3314.

[2] تقنيات زراعة النباتات الطبية الأساسية في شينجيانغ [M]. شينجيانغ: معهد شينجيانغ للطب الصيني التقليدي والأثنولوجي إد ، مطبعة شينجيانغ للعلوم والتكنولوجيا ، 2004: 84-88.

[3] لجنة دستور الأدوية الصينية ، دستور الأدوية الصيني [M]. المجلد. I، Beijing: China Medical Science and Technology Press، 2010: 126.

[4] جيانغ واي ، تو بي إف. تحليل المكونات الكيميائية في Cistanche

الأنواع [J]. ي تشروماتوجر أ ، 2009 ، 1216 (11): 1970-1979.

[5] بان جي ، يوان سي إس ، لين سي جيه ، وآخرون. الأنشطة الدوائية وآليات جليكوسيدات فينيل بروبانويد الطبيعية [J]. فارمازي ، 2003 ، 58 (11): 767-775.

[6] Fu GM ، Pang HH ، Wong Y. المتكون طبيعيًا من جليكوسيدات الفينيثانويد: مؤشرات محتملة للعلاجات الجديدة [J]. Curr Med Chem، 2008 ، 15 (25): 2592-2613.

[7] Xie HH و Morikawa T و Matsuda H وآخرون. مكونات Monoterpene منCistanche tubulosa-التركيبات الكيميائية للكانكانوزيدات AE والكانكانول [J]. كيم فارم بول ، 2006 ، 54 (5): 669-675.

[8] Foderaro TA، Stermitz FR. كيمياء Scrophulariaceae. الجزء 24. جليكوسيدات إيريدويد من أنواع Penstemon: AC -5 ، C -9 عبر إيريدويد و C -8 أزواج فوقية [J]. كيمياء النبات ، 1992 ، 31 (12): 4191-4195.

[9] كرول ري ، ستيرميتز فر. جليكوسيدات إيريدويد متحولة من Penstemon mucronatus [J]. كيمياء النبات ، 1998 ، 49 (8): 2413-2415.

[10] Takeda Y و Yagi T و Matsumoto T وآخرون. Nepetanudosides و iridoid glucosides لها كيمياء مجسمة جديدة من Nepeta nuda ssp. البيفلورا [J]. كيمياء النبات ، 1996 ، 42 (4): 1085-1088.

[11] Takeda Y و Ooiso Y و Masuda T وآخرون. إيريدويد ويوجينول جليكوسيدات من كاميرا نيبيتا [J]. كيمياء النبات ، 1998 ، 49 (3): 787-791.

[12] كوباياشي إتش ، كاراساوا إتش ، مياس تي وآخرون. دراسات على مكونات عشبة السيستانشيس. ثانيًا. عزل وهياكل الإيريويد الجديدة ،السيستانين والسيستاكلورين[J]. كيم فارم بول ، 1984 ، 32 (5): 1729-1734.

[13] Arslanian RL، Harris GH، Stermitz FR. كيمياء Scrophulariaceae. 7. بعض جلوكوزيدات القزحية ، بما في ذلك 6- deoxycatalpol الجديد ، من أنواع فرشاة الرسم الهندية ذات الصلة بـ Castilleja miniata [J]. ج نات برود ، 1985 ، 48 (6): 957-961.

[14] Sticher O ، Weisflog A. تحديد وعزل الجلوكوزيدات القزحية من Galeopsis tetrahit (Labiatae) وتوضيح هيكل gluroside [J]. فارم أكتا هيلف ، 1975 ، 50 (11): 394-403.

[15] نيشيمورا إتش ، ساساكي إتش ، موروتا تي وآخرون. دراسات كيميائية وبيولوجية على Rehmanniae Radix. الجزء 3. ستة جليكوسيدات إيريدويد من Rehmannia glutinosa [J]. كيمياء النبات ، 1989 ، 28 (10): 2705-2709.

[16] جونيور P. مزيد من إيريديويد من أنواع بنستيمون [J]. بلانتا ميد ، 1984 ، 50 (6): 530.

[17] Boros CA، Stermitz FR. إيريديويدس. مراجعة محدثة. الجزء الأول [J]. ج نات برود ، 1990 ، 53 (5): 1055-1147.

[18] Jian R و Zeng KW و Tu PF وآخرون. المكونات المضادة للالتهابات العصبية من الهليون كوشينشينسيس [J]. Fitoterapia، 2013 ، 84: 80-84.

[19] Nan ZD، Zeng KW، Shi SP، et al. جليكوسيدات فينيلثانويد مع أنشطة مضادة للالتهابات من السيقانCistanche Deserticolaمثقف في صحراء تريم [J]. Fitoterapia، 2013، 89: 167-174.